Jak vznikl Jerez de la Frontera? To je dodnes záhadou. Někteří vědci se domnívají, že město bylo součástí pradávné Tartesské říše. Jiní zase vidí kořeny města v prapůvodní fénické osadě Serit nebo Ceret, což je název vyražený na dobových mincích, který se později objevil v latině jako Seritium či Xeritium; a pak také Sheres, Xerez, Xerez; v arabštině Sadunia a z toho Xerez Sidonis, Sidonia nebo Seduña, až k současnému Jerez de la Frontera.
Není pochyb o tom, že nějaké osídlení zde existovalo již před příchodem Římanů. Potvrzují to archeologické nálezy v Asta Regia, oblasti dnes známé jako Mesas de Asta, která se nachází pouhý jeden kilometr od Jerezu na cestě do Trebujeny.
Původ je tedy zahalený v mlze, ze které se ovšem časem vynořuje centrum města, jež získává věhlas za islámské nadvlády.
Během maurské okupace se z Jerezu stalo významné centrum. Je nepravděpodobné, že by se tak stalo dříve než v 9. století, a svůj jedinečný městský charakter získala osada v 11. až 12. století, kdy vznikly hradby a pevnost – obojí za panování Almohadů. Až od počátku 12. století se tak archeologové i architekti shodnou na stejném příběhu. Proto i my se budeme držet při vyprávění o osídlení ležícím na tomto místě uvedeného data coby počátku. Ve stejné době se navíc objevily typicky městské stavby, docházelo ke společenským změnám a přirozenému růstu, a zrodila se podoba historického centra tak, jak ji známe dnes.
Když se poprvé objevili Maurové, Jerez byla pouhá pevnost obklopená sítí uliček, bez ochranných hradeb. Hrad stával na stejném místě, kde dnes je Alcázar, a ulice kolem katedrály jsou původní. Maurové tuto část určitě opevnili, ale takto vytvořená hranice musela padnout, protože město se rozvíjelo: vznikla například čtvrť dnes známá jako San Dionisio. Menší osada se později stala předměstím původního městského centra.
A v takové podobě našel město král Leonu a Kastilie Alfons VII., když do něj v roce 1133 vtrhl a ukončil tak panování Almorávidů. Hlavní budovy nechal vypálit a strhnout ochranné zdi.
Bylo nutné město znovu vybudovat, což umožnilo nový přístup. Bylo vystavěno v mnohem větším měřítku. Obklopovalo jak původní jádro v okolí hradu, tak nové osídlení kolem San Dionisia, a zároveň ponechávalo dostatek pootevřeného prostoru pro další obyvatele.
Přestavba městských hradeb začala ke konci almorávidského období a byla dokončena za dynastie Almohadů, kteří se ujali vlády nad Jerezem v roce 1146. Totéž lze říci o budování pevnosti.
Obehnané město má zhruba obdélníkový tvar. V prvním rohu najdeme Alcázar, druhý tvoří křižovatka ulic Larga a Bizcocheros, třetí je tam, kde se setkávají ulice Ancha a Porvera, a ve čtvrtém dodnes stojí strážní věž na konci ulice Muro.
V každém rohu stávala podobná věž, a mezi nimi se tyčily hradby opatřené cimbuřím a v pravidelných rozestupech čtvercovými věžičkami. Uprostřed každé strany je brána; v jihovýchodním rohu opevněného perimetru stával Alcázar. Šlo o rezidenci katolických vládců na stejném místě, kde stával starověký hrad již v dobách maurské invaze. Pevnost měla být stavbou sloužící různým účelům. Rozdělovala dvě hlavní oblasti města: jednu kolem mešity, zahrnující cvičiště, lázně, stáje atd., kde bylo nutné lidem umožnit běžný průchod, a druhou, kde žil islámský vládce města a také vojenská posádka.
Pravoúhlé brány stejně jako ochranná zeď byly z nepálených cihel. Za panování Almohadů byly čtyři. Během křesťanského období několik bran přibylo, aby byl umožněn pohyb mezi vnitřním městem a předměstími, která začala růst jako houby po dešti. Hovoříme o těchto branách: Puerta Real (Královská) známá také jako Marmolejo, Puerta Sevilla (směrem na Sevillu), Puerta Santiago (směrem na Santiago) a Puerta Rota (směrem na Rotu).
Ulice uvnitř hradeb se tak přizpůsobily tvaru opevnění a poloze bran. Páteřní komunikací v Jerezu se tak stala ulice spojující Královskou bránu a cestu na Santiago. Ta křížila další důležitou ulici: mezi branami Santiago a Rota.
Islámské město bylo rozdělené do čtyř čtvrtí – každá měla vlastní mešitu a trh. Jeho ulice byly úzké a křivolaké, s několika málo obytnými domy, v jejichž zdech byla jen malá okna. V almohadské éře došlo k plné urbanizaci vnitřního města.
Ve 13. století se Jerez stal součástí Kastilie. Byla to přelomová doba: zhroutila se maurská politická struktura a následovala Reconquista, tedy vytlačování Maurů z Pyrenejského poloostrova, kdy ze severu začalo do oblasti přicházet křesťanské obyvatelstvo.
Tento proces podporovali králové Ferdinand II. i Alfons X. v letech 1224 až 1300; vznikl tak základ nové Andalusie, která se dočkala radikálních změn, pokud jde o demografické složení, institucionální, hospodářské, společenské a kulturní struktury v důsledku začlenění do Kastilie. Došlo k náhlému přerušení dosavadní tradice a vstup do jiného světa a koncepce: do křesťanské Evropy.
Když Ferdinand III. v roce 1248 dobyl Sevillu, pánové Jerezu stejně jako jiných měst v okolí Cádizu uzavřeli s panovníkem dohodu, podle níž kastilská dynastie měla respektovat jejich soukromý majetek a způsob života výměnou za placení vazalských poplatků. Oblast kolem řeky Guadalete byla anektována za stejných podmínek v roce 1249, protože kastilský král si uvědomoval, že nemá kapacity na osídlení tak rozsáhlého území sobě loajálním obyvatelstvem. Nechal proto Mudéjary (muslimy, kterým bylo povoleno zůstat), aby si ponechali svou půdu, a věnoval Lebriju, Jerez, Arcos a Medinu Sidonii jako léno princi Jindřichovi. Alfons X. toto privilegium hned na začátku své vlády (1253) zrušil, čímž vnikla nutnost znovu řešit situaci v regionu. Král s podporou vojenského Řádu calatravských rytířů vpadl do regionu Guadalety, odstranil místní maurské náčelníky a snažil se v některých městech natrvalo usadit kastilské vojenské posádky. To platilo i pro Jerez. Kronika Alfonse X. zmiňuje jistého Abéna Abita, pána města Jerezu, který nabídl, že se vzdá Alcázaru pod podmínkou, že „mu bude umožněno v bezpečí odejít a odnést si všechny svoje věci“. Alcázar se pak stal majetkem kastilského šlechtice Niña de Lary, který je později udělil lénem rytíři Garciovi Gómezovi Carillovi.
Vytvořil se tak křehký autonomní režim, v němž předchozí maurští vládci byli nahrazováni novými správci, loajálnějšími vůči Kastilii; v jejich palácích a pevnostech se usazovaly křesťanské vojenské posádky. Toto období trvalo až do let 1262-1263.
